Fascinata de puterea imprimeurilor, ajunge in scurt timp sa isi croiasca singura hainele.
Dupa absolvirea liceului in Detroit, Sui se muta la New York unde studiaza la Parsons School of Design.In timpul studiilor, Sui se imprieteneste si colaboreaza ca stilist cu unul dintre cei mai mari fotografi de moda Steven Meisel, pentru revista italiana “Lei”.
Dupa Parsons, Sui a lucrat pentru o serie de companii de articole sportive.
In 1980, prezinta sase dintre creatiile sale vestimentare la un Boutique Show si imediat primeste o comanda din partea magazinelor Macy’s si Bloomingdale’s, care prezinta una dintre creatiile sale intr-o reclama din New York Times. In acelasi an, Anna Sui isi lanseaza propria afacere care porneste din propriul apartament, ca mai apoi sa se extinda prin inchirierea etajului unu al unei cladiri din 39 Street, unde isi muta biroul.
Incurajata de prietenii sai, in 1991, Anna Sui isi prezinta pentru prima data o colectie pe podium, colectie care se bucura de critici favorabile din partea revistei New York Times. La scurt timp, Sui isi muta afacerea si showroom-ul in locatia actuala din cartierul Garment.
La un an dupa isi deschide primul boutique din cartierul Soho, 113 Green Street. Magazinul reflecta gusturile distincte ale designerului: mobila din targurile de vechituri, manechine bizare cu cap de papusa, intr-o camera cu peretii mov si podele rosii.
In 1999, Sui isi lanseaza o linie de cosmetice si parfumuri. Parfumul “Sui Dreams” este lansat in intreaga lume.
Creatiile sale originale si pline de umor i-au adus o suita de fani dintre marile vedete precum: Patricia Arquette, Christina Ricci, Cher, Naomi Campbell, Sofia Coppola, Courtney Love si solistul formatiei Smashing Pumpkins, James Iha.