Anna și Will au fost unul pentru celălalt persoanele alături de care și-au petrecut primele experiențe romantice: primul sărut, prima dragoste, prima, dar și singura relație. Au fost exclusiv acolo unul pentru celălalt, dar la 10 ani de la aceste evenimente, când Will este pe punctul de a o cere în căsătorie pe Anna, gândul că ar trebui să-și deschidă orizonturile amoroase prin a cunoaște și alți oameni persistă în mintea acesteia. Totul se vrea să fie doar un experiment sexual, un fel de experiență pe care amândoi să o aibă înainte de căsătoria lor inevitabilă. Bineînțeles, pe măsură ce evenimentele evoluează, se dezvoltă și personajele, filmul luând o întorsătură și îndreptându-se către o atmosferă mai dramatică, scenariul presărat cu replici ingenioase și amuzante, explorând conceptul de monogamie și în general, relațiile adulte.